Beberapa episode dari Bob Dylan yang dimainkan oleh enam karakter berbeda seperti penyanyi, penulis lagu, penyair, aktor, pastor dan orang biasa ini seolah serupa dengan biografi Bob Dylan sesungguhnya.
Berawal dari seorang anak yatim-piatu berumur sebelas tahun yang melarikan diri dari pusat rehabilitasi anak di Minnesota dan menamai dirinya Woody Guther (Marcus Carl Franklin). Woody selalu membawa gitarnya bertuliskan “This machine kills fascists”. Ia melakukan perjalanan ke rumah sakit Greystone Park di New Jersey untuk menjenguk idolanya yang sedang sekarat, Woody Guther, penyanyi folk amerika era 50-an, yang sebenarnya. Namun, tak lama berselang, sang idola mati tak berdaya di rumah sakit.
Dilanjutkan Arthur Rimbaud (Ben Wishaw) yang diinterogasi dengan beberapa pertanyaan dan memberikan jawaban berupa syair puisi yang dalam perkataannya banyak dikutip dari syair Arthur Rimbaud yang asli, seorang sastrawan Prancis (yang juga digemari Dylan) abad 19. Disini Arthur hanya berperan seperti narator yang aslinya menggambarkan sisi Dylan yang layak pula disebut sebagai sastrawan dan penyair.
Lalu, Jack Rollins (Christian Bale) adalah penyanyi muda yang hadir dengan musik folknya berupa pernyataan kejujuran mewakili suara hati yang sedang terjadi saat itu, meskipun dinilai sensasional karena penuh protes seperti yang dijelaskan Alice Fabian (Juliane Moore), teman Jack Rollins, dan beberapa rekannya yang lain. Beberapa tahun kemudian, Jack Rollins pergi ke Stockton, California, bersama kekasihnya dan mengikuti pelajaran injil. Ini mengubah karakter Jack Rollins, penyanyi legenda folk di tahun 1960, menjadi Pastor John, sang pengkhotbah yang mengimani Nasrani.
Berambisi untuk terkenal membawa Robbie Clark (Heath Ledger), menjadi seorang aktor yang memainkan film Grain of Sand, yang menceritakan tentang kehidupan Jack Rollins dan Robbie menjadi peran utamanya. Namun, yang diimpikan bahwa film ini akan meledak ternyata tidak sebanding. Urusan asmara, Robbie mempunyai istri seniman bernama Claire (Charlotte Gainsbourg). Namun, akibat ‘kegemaran’ Robbie terhadap wanita dan seks, mulai terungkaplah kelemahan Robbie ini, setelah Claire melihat Robbie menyentuh wanita lain di sebuah pesta. Hingga akhirnya, perdebatan dimulai ketika Claire meminta cerai dan hak asuh anak.
Pindah aliran musik menjadi instrument listrik membuat Jude Quinn (Cate Blanchett) harus menerima perpecahan yang terjadi pada penggemarnya. Ia pun seolah menjadi tidak peduli pada Keenan Jones, wartawan budaya BBC, yang ingin meliputnya. Seolah kesal akan sikap tak acuh Jude, Keenan membongkar identitas nama Aaron Jacob Edelstein.
Billy The Kid (Ricahrd Gere), mengasingkan diri ke Kota Riddle. Di hari itu, Riddle sedang mengadakan perayaan Halloween. Di kala Billy sedang mencari Henry, anjingnya, yang kabur, ia bertemu dengan temannya, Homer. Homer memberitahukan kerusakan yang diakibatkan Patt Garet (Bruce Greenwood-sebelumnya Keenan Jones) karena banyaknya pembunuhan dan bunuh diri yang melanda di Kota Riddle. Billy pun datang menghampiri Patt menggunakan topeng dan mengusir Patt agar menjauhi Kota Riddle. Billy pun ditangkap dan dimasukan dalam penjara. Berkat bantuan Homer, Billy dapat kabur dan akhirnya pergi menggunakan kereta api dan menemukan gitar persis masa kecilnya yang bertuliskan “This machine kills fascists”. Di akhir film, Bob Dylan akhirnya dimunculkan sedang memainkan harmonika solo.
Film biografi ini berbeda dari kebanyakan film-film yang ada. Kata unik patut disisipkan di film ini karena warna yang dihadirkan dengan hitam putih dibingkai layaknya sebuah film dokumenter. Serta, sensasi tersendiri khususnya bagi penggemar Bob Dylan.
Akan tetapi sangat disayangkan, walaupun Todd Haynes, sang sutradara, ingin menampilkan sesuatu yang berbeda dalam menyampaikan kisah hidup Bob Dylan, tetapi dengan alur yang melompat-lompat, membuat penonton harus mengulang-ulang film dan mengingat tiap potongan adegan sebelumnya yang berhubung-an agar bisa mengerti dan paham betul apa maksudnya. Oleh karena itu, penulis menyarankan sebelum menonton film ini akan lebih baik mengetahui sekilas tentang kisah hidup Bob Dylan.[} (Khusnun Puspane Subagja)